Chimie des Biopolymères (Ch3ChBipol)

Objectifs :

Les progrès de la chimie organique permettent actuellement de synthétiser et de modifier des molécules complexes telles que les peptides (fragments de protéines) et les oligonucléotides (fragments d'ADN ou d'ARN). Les stratégies de synthèse sont bien sûr à l'image de la complexité de ces molécules.

Le cours décrit également certains mécanismes enzymatiques.    

Compétences :

connaissances scientifiques et rigueur
Capacité de compréhension face à un problème
Capacité d'élaboration d'une réponse à un problème
Capacité de renouveler, enrichir ses connaissances

Prérequis :

Chimie organique (2ème année)

Biochimie (2ème année)    

Contenu du cours :

Partie I : la chimie des peptides

- Structure et réactivité chimique des acides aminés

Propriétés du lien peptidique - Structure des acides aminés - Réactivité - Point isoélectrique

- Analyse du contenu en acides aminés

Hydrolyse totale (acide, basique) - Chromatographie des acides aminés (échange d'ion, HPLC, GC, électrophorèse)

- Séquençage des peptides

Sanger - Edman - Spectrométrie de masse - Fragmentation des peptides (enzymatique, chimique)

- Synthèse peptidique

Groupes protecteurs - Protection orthogonale - Agents de couplage - Stratégies linéaires et convergentes - Merrifield

- Applications

Automates de synthèse - Acides aminés non-naturels - Pseudopeptides

Partie II : la chimie de l'ADN

- Structure et réactivité

Nucléotides - ADN

- Séquençage de l'ADN

Sanger - Chips ADN

- Synthèse d'oligonucléotides

Groupes protecteurs - Phosphotriesters - Phosphoramidites - Synthèse en solution et sur support - Synthèse des ribonucléotides

- Applications

Automates - Structures modifiées (chaînes latérales, chaîne principale) - Usage des pseudonucléotides

Méthode d'enseignement :

Exposés    

Lectures recommandées :

- BAILEY, P.D.

Peptide chemistry (chapitres 1, 2, 4-6), John Wiley, 1992

- HECHT, S., Editor

Bioorganic Chemistry: Peptides and proteins (chapitres 1-4, 12), Oxford University Press Oxford, 1998

- HECHT, S., Editor

Bioorganic Chemistry: Nucleic Acids  (chapitres1, 2, 12), Oxford University Press Oxford, 1996

Méthode d'évaluation :

Examen oral