Travaux Pratiques de Chimie Organique (Ch2TPChOrg)

Objectifs :

Outre l'illustration du cours de chimie organique, ces travaux pratiques enseignent les techniques de base d'un laboratoire organique : réalisation de synthèses, techniques de purification et d'identification des substances.

Compétences :

connaissances scientifiques et rigueur
Compétence technique (précision, rigueur, fiabilité)
Capacité de compréhension face à un problème
Capacité d'élaboration d'une réponse à un problème
Capacité de déduction à partir de faits observés
Expression écrite; rédaction d'un rapport
Travail en équipe
Organisation du travail
Apprentissage d'un outil spécifique

Prérequis :

Travaux pratiques de chimie (1ère année)  

Chimie organique (1ère année)    

Contenu du cours :

A. TECHNIQUES DE BASE: Méthodes de purification - critères de pureté - méthode d'analyse de la structure moléculaire

- Point de fusion

- Cristallisation

- Chromatographie sur colonne et sur couche mince, chromatographie flash.

- Distillation à pression normale, pression réduite (trompe à eau, pompe mécanique) et sous azote

- Chromatographie en phase vapeur  (GC)

- Spectroscopie IR et UV

- Extraction liquide-liquide

- Résolution d'un mélange racémique et détermination de la pureté optique

B. SYNTHÈSES

Chaque étudiant reçoit par chapitre une fiche individuelle avec un groupe de synthèses à réaliser  et  solvants à  sécher et purifier, en un certain nombre de séances. Pour chaque manipulation l'étudiant remet un carnet de laboratoire où figurent le mode opératoire précis, les phrases de risques,  le mécanisme de la réaction, les critères de pureté et le rendement.  

Les premières manipulations sont organisées en synthèse dirigée. Ensuite, les étudiants suivront l'évolution de leurs réactions par chromatographie en phase gazeuse ou par chromatographie sur couche mince. Lors des dernières synthèses, les étudiants seront amenés à mettre au point eux-mêmes les opérations de purification du produit de synthèse.

Chapitre 1 : Substitution nucléophile, Elimination Additions électrophiles sur les alcènes

Chapitre 2 : Cycloadditions concertées :Diels-Alder

Chapitre 3 : Substitutions électrophiles et nucléophiles sur noyau aromatique

Chapitre 4 : Réactions sur la fonction carbonyle et réactions d'oxydation et de réductions

Chapitre 5 : Réactions de Grignard

Chapitre 6 : Synthèse des dérivés des acides carboxyliques

Chapitre 7 : Alkylation de carbones nucléophiles

Méthode d'enseignement :

Travaux pratiques de laboratoire    

Lectures recommandées :

Méthode d'évaluation :

Evaluation continue