Chimie organique (Di1ChOrg)

Objectifs :

Apporter une connaissance de la chimie organique (structure, stéréochimie, réactions) suffisamment fondamentale pour aborder la biochimie et l'étude des aliments sur des bases moléculaires. Rendre capable d'intégrer les découvertes futures dans leur aspect moléculaire.

Compétences :

connaissances scientifiques et rigueur
Capacité de compréhension face à un problème

Prérequis :

/

Contenu du cours :

Chapitre 1 : Structure atomique et moléculaire.

Configuration éléctronique des atomes, liaison ionique et covalente, hybridations, polarité des liaisons et électronégativité.

Chapitre 2 : Les alcanes.

Groupes fonctionnels, isomérie, nomenclature des alcanes, conformations de l'éthane, cycloalcanes, isomérie cis-trans, conformations du cyclohexane.

Chapitre 3 : Les alcènes, la nature des réactions en chimie organique.

Nomenclature, structure électronique, isomérie cis-trans, nomenclature Z-E, réactions hétérolytiques, mécanisme réactionnel, vitesse et équilibre, diagramme d'énergie et état de transition, intermédiaires réactionnels.

Chapitre 4 : Alcènes et alcynes.

Hydrohalogénation, régiosélectivité, structure et stabilité des carbocations, hydratation, halogénation, hydrogénation, structure de quelques polymères vinyliques, diènes conjugués, stabilité des carbocations allyliques et résonance, alcynes : additions de H2 , de HX et de X2.

Chapitre 5 : Composés aromatiques.

Structure, stabilité et résonance du benzène, nomenclature des aromatiques, la substitution électrophile, mécanisme, halogénation, nitration et alkylation de Friedel-Crafts, effets de substituant, oxydation et hydrogénation, structure d'aromatiques polycycliques et azotés.

Chapitre 6 : Stéréochimie.

Stéréochimie et C tétraédrique, la chiralité, l'activité optique, le pouvoir rotatoire spécifique, nomenclature R-S, diastéréoisomérie, composés méso, molécules avec plus de deux carbones asymétriques, propriétés physiques comparées des stéréoisomères, stéréochimie des réactions chimiques, chiralité dans la nature.

Chapitre 7 : Halogénoalcanes.

Nomenclature, réaction de substitution nucléophile : exemples, mécanisme SN2 et SN1, réaction d'élimination : E1 et E2 , nature des réactifs et réaction observée.

Chapitre 8 : Alcools, Ethers-oxydes, Phénols.

Nomenclature, propriétés physiques et pont Hydrogène, acidité, substitutions nucléophiles et éliminations sur les alcools, oxydation des alcools, réactivité des phénols : acidité, oxydation, clivage acide des éthers, les époxydes : ouverture nucléophile, thiols et sulfures : acidité, nucléophilie, pont disulfure.

Chapitre 9 : Aldéhydes et cétones : réactions d'addition nucléophile.

Types de composés carbonylés, structure et propriétés du carbonyle, nomenclature des aldéhydes et cétones, oxydation des aldéhydes, addition nucléophile, hémi-acétals et acétals, imines, réduction par les hydrures mixtes.

Chapitre 10 : Acides carboxyliques et dérivés.

Nomenclature des acides carboxyliques et de leurs dérivés, acidité des acides carboxyliques, substitution nucléophile sur le groupe acyle, estérification, transestérification, saponification, acylation par les anhydrides et les chlorures d'acide, hydrolyse des amides, structure de polyesters et de nylons.

Chapitre 11 : Réactions en alpha des cétones et aldéhydes.

Tautomérie céto-énolique, acidité de l'H en alpha, condensation aldol et déshydration des aldols.

Chapitre 12 : Amines.

Nomenclature, structure et propriétés, basicité, nucléophilie.         

Chapitre 13 : Biomolécules : Glucides, Acides nucléiques.

Classification des glucides, stéréochimie des monosaccharides, projection de Fischer, formes hémi-acétal cyclique, anomères, mutarotation, réactions d'acétalisation, d'alkylation, d'acylation, d'oxydation et de réduction des monosaccharides, di-, oligo- et polysaccharides, N-glycosides, nucléosides, nucléotides et acides nucléiques.

Chapitre 14 : Biomolécules : acides alpha -aminés, peptides, protéines; lipides.

Structure des acides alpha -aminés naturels, comportement acide-base, points isoélectriques, structure et comportement acide-base des peptides, hydrolyse. Triglycérides : structure, saponification, transestérification. Phosphoglycérides : structure.

Méthode d'enseignement :

exposés

Lectures recommandées :

Chimie Organique, les grands principes, J. McMurry,  editions Dunod, 2000

Méthode d'évaluation :

Examen écrit