Chimie Organique (Ch1ChiOrga)

Objectifs :

L'objectif de ce cours est d'aborder et de développer la connaissance et la maîtrise de la chimie organique de base, à savoir :

- la connaissance et l'utilisation des outils (représentations des structures, nomenclature, représentation des mécanismes)

- la réactivité des principaux groupements fonctionnels

- l'étude des principaux mécanismes de réaction.

- une vue d'ensemble des principales réactions et de la synthèse organique de base.

- l'étude de la structure et de la réactivité de quelques molécules d'intérêt biochimique.

    

Compétences :

connaissances scientifiques et rigueur
Capacité de compréhension face à un problème

Prérequis :

Contenu du cours :

Chapitre 0 : Introduction

Origines de la chimie organique - Définition actuelle de la chimie organique

Chapitre 1 : Structure et liaisons

Structure atomique - Configuration électronique des atomes - Liaison ionique - Liaisons covalentes - Orbitales moléculaires - Energie et longueur de liaison - Hybridation - Polarité des liaisons - Acides et base de Brönsted et de Lewis - Principaux groupes fonctionnels

Chapitre 2 : Alcanes

Hydrocarbures saturés - Isomères de constitution - Groupes alkyles - Nomenclature des alcanes linéaires et ramifiés - Propriétés physiques et chimiques des alcanes - Conformations de l'éthane et du butane - Cycloalcanes - Conformations des cycloalcanes usuels - Isomérie cis-trans des cycloalcanes - Liaisons équatoriales et axiales dans le cyclohexane - Equilibre conformationnel du cyclohexane

Chapitre 3 : Structure des alcènes et mécanismes

Nomenclature des alcènes - Structure électronique des alcènes - Isomérie cis-trans des alcènes - Nomenclature Z-E - Types de réactions en chimie organique - Mécanismes radicalaire et ionique - Nucléophiles et électrophiles- Addition de HCl sur l'éthylène et mécanisme - Diagrammes énergétiques - Vitesses et équilibres - Écriture des équations des réactions.

Chapitre 4 : Réactions des alcènes et des alcynes

Hydrohalogénation - Régiosélectivité : règle de Markovnikov - Structure et stabilité des carbocations - Hydratation - Halogénation - Hydrogénation - Oxydation des alcènes - Polymérisation - Préparation de alcène - Eliminations - Règle de Zaïtsev - Diènes conjugués - Addition 1,2 et addition 1,4 - Carbocations allyliques - Formes de résonance - Alcynes - Réactivité des alcynes : hydrogénation, hydrohalogénation, halogénation et hydratation - Acidité des alcynes : anion acétylure et alkylation.

Chapitre 5 : Composés aromatiques

Structure du benzène - Représentation orbitalaire - Nomenclature - Substitution électrophile - Mécanisme de la bromation électrophile du benzène - Autres réactions : chloration, nitration et sulfonation - Réactions d'alkylation et d'acylation de Friedel-Crafts - Substitution électrophile sur les dérivés du benzène - Explications des effets des substituants - Oxydations et réductions - Hydrocarbures aromatiques polycycliques

Composés aromatiques hétérocycliques - Stratégie en synthèse organique

Chapitre 6 : Stéréochimie

Chiralité - Enantiomères - Activité optique - Propriétés des énantiomères - Configuration absolue - Projections de Fischer - Diastéréoisomères - Composés méso - Séparation des mélanges racémiques - Stéréochimie des réactions - Résumé de l'isomérie

Chapitre 7 : Halogénoalcanes

Nomenclature systématique et usuelle - Préparations des halogénoalcanes - Substitution radicalaire - Halogénation des alcools - Réactions de halogénoalcanes - Dérivés organomagnésiens - Substitutions nucléophiles : réactions SN2 et réactions SN1 - Eliminations :  réactions E2 et réactions E1 - Résumé sur la réactivité de halogénoalcanes.

Chapitre 8 : Alcools, phénols, éthers, thiols et sulfures.

Nomenclature systématique et usuelle des alcools, des phénols, des éthers-oxydes, des thiols et des sulfures - Propriétés des alcools : liaison hydrogène - Synthèse des alcools - Réactivité des alcools : comportement acide-base, déshydratation, conversion en dérivés halogénés, conversion en éthers, oxydation - Synthèse et réactivité des phénols : caractère acide, conversion des phénols en éthers, substitution électrophile, oxydation en quinones - Synthèse et réactivité des éthers : clivage, synthèse et ouverture de cycle - Synthèse et réactivité des thiols - Synthèse et réactivité des sulfures

Chapitre 9 : Aldéhydes et cétones

Structure et propriétés du groupe carbonyle - Nomenclature des aldéhydes et des cétones -  Synthèse des aldéhydes et des cétones : oxydation des alcools, autres méthodes - Oxydation des aldéhydes - Additions nucléophiles sur les aldéhydes et cétones : hydratation, acétalisation, formation d'imines, réduction en alcools, addition de dérivés organomagnésiens - Tautomérie céto-énolique - Réactions de substitution en  a d'un carbonyle : halogénation, alkylation - Réactions de condensation.

Chapitre 10 : Acides carboxyliques et dérivés

Nomenclature des acides carboxyliques, des esters, des anhydrides d'acide, des chlorures d'acide, des amides, des nitriles - Substitutions nucléophiles : addition-élimination - Synthèse des acides carboxyliques - Structures et propriétés des acides carboxyliques - Réactivité des acides carboxyliques - Synthèse et réactivité des chlorures d'acide - Synthèse et réactivité des anhydrides d'acide - Synthèse et réactivité des esters - Synthèse et réactivité des amides - Synthèse et réactivité des nitriles - Polycondensations - Réactions de substitutions en a d'un ester.

Chapitre 11 : Amines et dérivés

Nomenclature des amines primaires, secondaires et tertiaires -  Structure et propriétés des amines - Synthèses des amines - Basicité des amines - Réactivité des amines : alkylation,  acylation - Formation de sels de diazonium - Amines hétérocycliques.

Chapitre 12 : Glucides et dérivés

Stéréochimie des glucides : projections de Fischer, configurations absolues, série D et série L, énantiomères, diastéréoisomères, activité optique - Nomenclature des sucres simples - Structure cyclique des monosaccharides : projections de Haworth, forme pyranose, anomères a et b, conformation chaise, forme furanose, mutarotation - Réactivité des monosaccharides : réduction, oxydation, formation d'esters, d'éthers et de glycosides - Disaccharides - Polysaccharides - Désoxysucres et aminosucres

Chapitre 13 : Acides aminés et peptides

Structure - Nomenclature - Stéréochimie des acides aminés - Comportement acide-base - Points isoélectrique et électrophorèse - Peptides et protéines - Détermination de la structure d'un peptide - Structures secondaire et tertiaire - Synthèse peptidique

Chapitre 14 : Lipides et acides nucléiques

Lipides - Graisses et huiles : triglycérides, acides gras - Savons - Détergents - Phospholipides -  Stéroïdes - Acides nucléiques    

Méthode d'enseignement :

Exposés

Exercices (travaux dirigés)    

Lectures recommandées :

- McMURRY, J., SIMANEK, E.

Chimie Organique - Les grands principes (2ème éd.), Dunod, 2007

- HART, H., CONIA, J.M.

Introduction ˆ la Chimie Organique, Dunod, 2001

Méthode d'évaluation :

Examen écrit

Evaluation continue